Sean Penn je osvojio dva Oscara, jedan za angažman u filmu Mistična rijeka iz 2003. godine, a drugi za biografski film Milk 2008. godine.
Ne znamo koji je od ta dva Oscara završio kod Zelenskog. Poklon je privremen, Penn je izrazio želju da mu ga Zelensky osobno vrati u Malibu kada pobijedi u ratu.
Zelensky se zahvalio na podršci, a Pennu je poklonio i Orden za zasluge, jedno od najviših priznanja ukrajinske države.
Zbog svoje podrške Ukrajini i političkog aktivizma, Sean Penn je na ruskoj crnoj listi, zajedno s Benom Stillerom. Nijedan od njih ne smije ući u Rusiju. Pitanje je žele li oni to uopće.